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Castiglione del Lago sorge su di un promontorio calcareo che fu popolato già in epoca etrusca e romana come testimoniano numerosi rinvenimenti archeologi.
L'attuale abitato conserva la cinta muraria medievale e l'antico castello, oggi Castiglione del Lago è uno dei più importanti centri turistici del Trasimeno.
Nel medioevo il castello fu al centro di una disputa tra le città di Perugia, Arezzo e Siena grazie alla sua posizione strategica sul lago. Nel 1200 sia il paese che il castello furono ricostruiti per volere di Federico II di Svevia; nella seconda metà del 500 il territorio fu concesso ad Ascanio Della Corgna dal Papa Giulio II.
I l Palazzo Ducale dei della Corgna fu edificato a partire dal 1563, completamente isolato dal resto del paese e circondato da numerosi giardini che oggi sono andati perduti. Il palazzo ha una parte più antica costituita da casetorri del 1200, ristrutturato in epoche successive, vi soggiornarono importanti personaggi come Machiavelli e Leonardo da Vinci.
L'edificio si sviluppa su quattro piani: in basso vi sono le cantine, le scuderie, le cucine e il magazzino. Nel piano superiore si trovano le camere da letto e i servizi, mentre il piano nobile è diviso in tre parti principali: la parte centrale con ingresso e tre saloni affrescati da Niccolò Circignani detto "Il Pomarancio" intorno al 1574; la parte orientale con cinque stanze anche queste affrescate e una terza parte che oggi sede del consiglio comunale.
Attraverso un lungo e suggestivo camminamento illuminato dalla luce delle feritoie, il palazzo è collegato alla Rocca del Leone. La costruzione della rocca fu avviata intorno al 1247 per volontà di Federico II di Svevia su probabile progetto di Frate Elia Coppi. Ha una struttura pentagonale irregolare con quattro torrioni agli angoli ed un mastio triangolare interno.
All'interno della rocca è presente la piccola chiesa paleocristiana dei Santi Filippo e Giacomo oggi in stato di rudere. L'intero edificio si può considerare uno dei migliori esempi di architettura militare del medioevo umbro.
Da visitare a Castiglione del Lago è ancora la chiesa della Maddalena, che ha una pianta a croce greca, decorata con stucchi del Piervittori e all'interno della quale si trova la tavola di Eusebio di San Giorgio, del 1500.

Aprile: Sagra del Tulipano
Aprile: Dal 25 aprile al 1° Maggio "Coloriamo i cieli" festa degli aquiloni
Maggio quarta domenica: Festa di San Domenico
22 Luglio: Santa Maria Maddalena
22 Settembre: festa del Crocifisso.