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Castiglione della Pescaia fu un'importante città etrusca che passò in seguito sotto il controllo dei romani con il nome di Salebrun; nel 1460 entrò a far parte dello stato della chiesa.
Oggi la cittadina è una rinomata stazione balneare e peschereccia, con il porto-canale posto alla foce del fiume Bruna.
Il borgo di pescatori e la spiaggia sono circondati da una bella pineta, mentre più interno è situato il borgo medievale che si sviluppò sul poggio Petriccio. Oggi il borgo si presenta circondato dall'antica cinta muraria turrita eretta dai Pisani. La rocca aragonese, fortificata agli angoli da torrioni, venne edificata tra trecento e il quattrocento ed è ancora ben visibile dal porto.