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Uno dei più suggestivi borghi medievali del comprensorio del Monte Amianta è Santa Fiora (Gr), sede della Contea degli Aldobrandeschi fin dal X secolo. Nel 1439 in seguito ad un matrimonio passò agli Sforza. A quel tempo le sorgenti del fiume Fiora alimentavano una Peschiera immersa in un boschetto molto suggestivo, che faceva parte del vasto giardino degli Sforza-Cesarini. Oggi la Peschiera è tuttora esistente ed è utilizzata, oltre che per l'allevamento di trote e di carpe, anche come itinerario turistico, le mura attuali con la statua dei delfini sono del 1851; da vedere è anche la vicina chiesa della Madonna della neve ricca di affreschi ben conservati.
Santa Fiora merita una visita accurata per le sue chiese le sue case, per le tradizioni popolari e i caratteri ambientali che ancora conserva.
Entrando nel paese si incontra il palazzo del Conte oggi sede del comune e attraversandolo per un'arcata si accede alla grande piazza, salotto del paese, dominata da una torre a doppia merlatura. Di fronte al comune vi è la Chiesa di San Giuseppe costruita nel 1872. La parte più suggestiva di Santa Fiora parte da questo momento: attraversando la via Carolina si arriva alla chiesa del Suffragio e poi alla pieve delle Sante Flora e Lucilla, il monumento più importante del paese. La pievevenne edificata prima dell'anno mille, ricostruita più volte fu ampliata nel 1792. All'interno si conservano alcune terrecotte attribuite ad Andrea della Robbia tra le quali la Madonna della cintola, inoltre si possono ammirare alcuni bassorilievi sempre in terracotta rappresentanti l'Ultima cena la Resurrezione e l'Annunciazione.
Molto suggestive sono le vie che si trovano intorno alla pieve percorrendo le quali si arriva dall'altra parte del borgo dove sorge la chiesa di Sant'Agostino edificata nel 1309 nella quale sono conservati in un Crocifisso di legno e una Madonna col Bambino attribuiti a Iacopo della Quercia. Sempre nel borgo vi è il convento delle Cappuccine che fu fondato nel 1601 legato al culto del Crocifisso miracoloso e alla processione dei tronchi.
Nei dintorni di Santa Fiora vi è il convento della SS. Trinità nel chiostro del quale si conserva la mascella del drago che secondo la leggenda fu ucciso dal cavaliere Giorgio, forse si tratta in realtà un coccodrillo trofeo di caccia di qualche personaggio locale