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Montalcino, a poco più di quaranta chilometri da Siena, è situata su di un'altura sulla destra del fiume Orcia, le sue origini risalgono agli etruschi, successivamente passò sotto i romani. Nel medioevo godette del suo periodo di massimo splendore. La cittadina conserva ancora intatto l'impianto urbanistico medievale,
in piazza del Popolo vi trovano una bellissima loggia Quattrocentesca e il Palazzo del Comune con le sue torri, che risale al XIII secolo.
In alto è situata la Rocca costruita dai senesi utilizzando una parte delle torri e delle mure precedenti.
In via Ricasoli si trova la chiesa di Sant'Agostino del trecento con affreschi che rappresentano le Storie della vita del Santo.

» Da vedere
I Musei Riuniti sono nati agli inizi degli anni ottanta per riunire il Museo Civico e il Museo Diocesano in un'unica istituzione. Vi si conservano materiali archeologici raccolto nelle zone circostanti dell'età neolitica, del bronzo, del ferro, oggetti d'uso quotidiano ed ornamentale proveniente da tombe etrusche e romane. Sono in esposizione opere del Beccafumi, del Sodoma di Sano di Pietro, Girolamo di Benvenuto, Guidoccio Cozzarelli, Bartolo di Fredie altri; inoltre una ricca raccolta di oreficerie, arredi sacri e statue in legno.
Da vedere sono la Bibbia Atlantica miniata da artisti senesi del secolo XII, alcune terrecotte di manifattura robbiana ed una raccolta di maioliche arcaiche prodotte a Montalcino tra il XII e il XIV secolo.

» Da gustare
Il famoso vino brunello di Montalcino