Montepulciano è una cittadina della provincia di Siena di origini etrusche, già nota a partire dal 715 come Castello Politiano.
La Piazza Grande rappresenta il centro dell'abitato 
sulla quale si affacciano importanti edifici.
Il Palazzo Contucci edificato su progetto di Antonio da Sangallo il Vecchio e terminato dal Peruzzi.
il Palazzo Tanugi anche questo su progetto di Antonio da Sangallo il Vecchio.
Il Palazzo Civico eretto nel XIX secolo su modello del palazzo della Signoria a Firenze.
Il duomo edificato nel secolo XVI su progetto di Ippolito Scalza su una pieve del quattrocento. all'interno si conservano un trittico di Taddeo Bartolo e alcune sculture di Michelozzo.
Seguendo la via della Fortezza si arriva alla chiesa di Santa Maria dei Servi con la sua facciata gotica e l'interno rifatto nel periodo barocco da Andrea Pozzo.
Nella zona si trova anche il Palazzo di Poliziano costruito nel tre-quattrocento.
Seguendo la via della Voltaia troviamo la chiesa del Gesù e Palazzo Cervini; oltri vi è la chiesa di Sant'Agostno progettata da Michelozzo, Palzzo Bucelli, Palazzo Cocconi e Palazzo Avignonesi.
Più avanti dopo i giardini di Poggiofanti si trova la chiesa di Santa Agnese con all'interno opere del XIV secolo.
Da qui si gunge alla chiesa di San Biagio opera di Antonio da Sangallo il Vecchio ealla chiesa di Santa MArie delle grazie con il portico di Ippolito Scalza.
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