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La cittadina di Pienza si sviluppò intorno al nucleo del castello di Corsignano, divenedo nel corso del tempo fuedo dei Piccolomini. E' grazie a questa famiglia, ed in particolarea Enea Silvio Piccolomini, che divenne Papa con il mone di Pio II, che Pienza assunse l'aspetto che conserva tutt'ora. Pio II chiamò come architetto il Rossellino in particolare per la sistemazione della piazza principale sulla quale si affacciano il Palazzo Comunale, il Palazzo Vescovile, Palazzo Piccolomini e il Duomo.
Il Duomo, dedicato all'Assunta, venne progettato da Rossellino con una facciata austera sulla quale si aprono tre portali che immettono nelle rispettive navate. All'interno si conservano opere come il fonte battesimale dello stesso Rossellino e opere di Sano di Pietro e Matteo di Giovanni.
Il Palazzo Piccolomini venne progettata dal Rossellino sul modello del Palazzo Rucellai a Firenze. L'esterno è ornato da un bugnato liscio, mentre all'interno si trova un cortile porticato e un giardino pensile. Nelle sale interne si conservano armi, oggetti e pitture antiche.
Sul corso Rossellino si trova la chiesa di San Francesco che conserva un dipinto di Luca signorelli.
Fuori dal centro urbano si trova la Pieve di Corsignano costruita intorno all'anno mille.
Nei pressi di Pienza è da visitare il monastero di San'Anna in Camprena nel refettorio del quale si trovano affreschi del Sodoma.